Il poema, composto da 46 canti in ottave (38.736 versi in totale), ruota attorno al personaggio di Orlando, a cui è dedicato il titolo, e a numerosi altri personaggi. L'opera, riprendendo la tradizione del ciclo carolingio e in parte del ciclo bretone, si pone a continuazione dell'incompiuto Orlando innamorato di Matteo Maria Boiardo: in seguito, tuttavia, Ariosto considererà l'Orlando innamorato solo come una fonte a cui attingere, a causa della non attualità dei temi del poema, dovuti alla materia cavalleresca, ma riuscirà a risolvere questo problema apportando delle modificazioni interne all'opera, tra cui l'introduzione di tecniche narrative sconosciute al Boiardo, e soprattutto intervenendo spesso nel corso del poema spiegando al lettore il vero fine degli avvenimenti.